Например, на сайте нужно сделать 100 страниц. С разным текстом, но одинаковой шапкой и меню. Как долго это делается?

зависит от готовности содержимого сайта. элементарный дизайн создаётся за день, остальная часть уходит на наполнения сайта. однако, если наращивать функционал (форум, фотогаллерея), то время увеличивается.
стоит уточнить, что именно вы имеете под "страницей"? лист формата А4 или отдельную страничку с 145-ю абзацами, вставлеными рисунками и т.д.
однако, если наращивать функционал (форум, фотогаллерея), то время увеличивается

Шапку и меню легко вставить copy+paste. Это в случае очень простой структуры сайта. А уж сколько времени понадобится на Ваши страницы, это только Вы знаете. :-)